В 1683 году на берегу Волги был основан крепость-город Сызрань. Первые жители крепости исповедовали православную веру и захотели устроить монастырь.
В мае 1685 г. по указу царей Иоанна и Петра Алексеевичей началось строительство обители, по челобитной старца Кирилла для отставных солдат Сызранского гарнизона. Спустя два года, весной 1687 г., старец Кирилл перенес монастырь на Кашпир, но на прежнем месте при часовне остался старец Филарет с несколькими братиями.
Спустя девять лет здесь появилась первая деревянная церковь с колокольней. Тогда же построены и четыре деревянных кельи для монахов. В мае 1685 года государи Иоанн и Петр дали разрешение на благоустройства обители. Под монастырь отвели 200 сажень в длину, столько же поперек на стрелке, образуемой реками Сызрань и Крымза. В 1686 году завершилось строительство первых построек Вознесенского монастыря. Главными его основателями были старец Кирилл и станичные казаки.
Настоятелем вновь построенного монастыря в городе Сызрани был старец Филарет. Его сменил старец Корнилий I. Из других настоятелей особо известен игумен Михаил. Он в 1711 году основал невдалеке от Сызрани Жадовскую пустынь.
Постепенно монастырь расширялся. Ему были отведены дополнительные земли под покосы, а также лес и речные угодья для ловли рыбы. В 1738-1739 гг. на средства отставного дворянина И.В. Борисова на месте деревянного храма отстроена каменная теплая церковь, где пребывала чудотворная икона Божией Матери «Феодоровская». В Сызрани на средства монастыря было обустроено и открыто уездное духовное училище. Самый же большой вклад в развитие обители внес архимандрит Августин (Шеленговский), настоятельствовавший с 1848 года. Было возведено его трудами большинство каменных построек: летний пятикупольный Вознесенский соборный храм (1852 г.), а прежний переименован в честь Феодоровской иконы Божией Матери, перестроен и расширен. До самого закрытия монастырь представлял собой сложное экономическое хозяйство. После октябрьского переворота Вознесенский монастырь разделил участь многих других обителей и храмов России. По постановлению Средневолжского облисполкома в 1925 году монастырь официально был закрыт. Но до 1932 года Феодоровская церковь существовала как приходская, и последний настоятель порушенной обители, архимандрит Александр (Вахатов), служил в ней священником, затем был арестован и в январе 1938 года расстрелян в Самаре. В помещениях монастыря разместили склады, а жилые корпуса заселили работниками двух заводов, расположившихся на территории обители.
24 июня 1996 года Вознесенский храм был освящен архиепископом Самарским и Сызранским Сергием, и в обители вновь живут монахи и послушники, которые возвращают благолепие монастырю и возрождают в нем истинную монашескую жизнь. В настоящее время ведется реставрация церкви во имя Феодоровской иконы Божией Матери. Обитель проводит большую просветительскую работу. Братия монастыря посещает детский дом, где открыта молельная комната. Священники посещают и центральную городскую больницу, дом для детей-инвалидов, больных ДЦП, дом престарелых, реабилитационный центр для страждущих алкоголизмом и наркоманией, там проводят молебны и беседы.
